Siamo nel 1911. Ci troviamo di fronte all'inizio della Gara più importante di tutto il territorio e la più ricca di internazionalità mai disputatasi nel circondario. Il primo vincitore fu Hieronimus Otto, su Laurin & Klement, la futura Skoda. Un vero personaggio, che in questa prima edizione concluse i 7,4 chilometri alla media "folle" di 72.742 km/h. Era il 4 giugno e, nonostante la pioggia incessante, il pubblico e la città avevano organizzato un affettuoso abbraccio a quest'iniziativa, talmente affettuoso da richiedere l'intervento di ben 200 gendarmi a cavallo e centinaia di metri di funi di contenimento lungo il tracciato. Due le classi al via, Turismo e Velocità e 51 gli iscritti, 27 i partenti e 23 i classificati. Il percorso, ovviamente non ancora coperto dal manto d'asfalto, era una vera avventura, ma una irrinunciabile sfida. Per dire ancora di quella prima edizione, fu preceduta da un sabato di prove ove i vari concorrenti ebbero modo di testare le vetture, con l'intermezzo di un incidente, quando il barone Pietro de Morpurgo andò a sbattere con la sua Lancia contro un albero vicino alla curva di via Cologna. L'unico a riportare ferite fu il giovane meccanico che gli sedeva accanto, sbalzato dalla vettura. Gli altri triestini in gara furono Otto Pollak su Mathis, Rodolfo Roetl su Stoewer, Antonio Skerl su Ford T, Teodoro Dreher su Mercedes Benz. Vittoria per Hieronimus Otto, alla media di 72, 742 km/h. Secondo fu Giuseppe Wetzka su Austro-Daimler a ben 6' dal primo, e terzo fu Nikkodem.